我院夏莹研究员团队在金属催化小环化学领域取得新进展

发布时间：2023-06-27 08:40

近日，我院公共卫生与预防医学实验中心夏莹研究员团队在化学领域权威期刊Angew. Chem. Int. Ed.杂志（IF: 16.823）在线发表了题为“Rhodium-Catalyzed Regio- and Diastereoselective [3+2] Cycloaddition ofgem-Difluorinated Cyclopropanes with Internal Olefins”的研究论文。论文第一作者为四川大学2022级博士研究生曾雅鑫，夏莹研究员为论文的独立通讯作者，论文唯一完成单位为四川大学华西公共卫生学院（华西第四医院）/生物治疗国家重点实验室。

得益于偕二氟亚甲基结构单元独特的性质，偕二氟化合物被广泛应用于药物科学和材料科学当中。因此，发展偕二氟化合物的有效合成方法引起了化学家们的广泛关注。在关于偕二氟环状化合物的合成研究中，仅偕二氟三元环分子的合成得到了很好的发展。对于更大的偕二氟环状分子而言，目前使用最多的策略是环状酮类化合物的脱氧氟化反应，但该方法既要求使用敏感且有毒的氟化试剂，还依赖于环状酮前体的合成可及性，具有一定的局限性。因此，开发偕二氟环状分子的直接高效的合成方法具有很大的研究意义和应用前景。作者认为偕二氟环丙烷作为三碳合成子与不饱和体系的环加成反应是合成偕二氟碳环分子最理想的策略。

夏莹研究员团队前期一直致力于过渡金属催化小环化学的研究（Angew. Chem. Int. Ed.2021,60, 10626；ACS Catal.2022,12, 8857；Chem. Sci. 2022,13, 12419；Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202304462）。在这些研究基础上，课题组最近开发了偕二氟环丙烷的新反应模式，为偕二氟碳环分子的合成提供了新的策略。作者利用过渡金属铑催化体系，实现了偕二氟环丙烷与内烯烃的[3+2]环加成反应，合成了一系列具有连续三个立体中心的多取代偕二氟环戊烷化合物。该反应是在过渡金属催化下首例偕二氟结构单元保留的反应，并且具有100%的原子经济性、优秀的区域选择性、良好的非对映选择性和广泛的底物范围。该工作不仅开发了铑催化偕二氟环丙烷的新反应模式，还发展了一种偕二氟环戊烷的直接合成方法，为合成不同大小的偕二氟环状分子提供了新的思路。

该研究成果得到了国家自然科学基金（22001180）以及国家高层次人才项目的资助。相关测试和分析主要通过公共卫生与预防医学实验中心公共实验平台的400 M核磁共振仪和气质联用仪完成。

导师介绍：

夏莹，四川大学华西生物治疗国家重点实验室和华西公共卫生学院/华西第四医院研究员、博士生导师，公共卫生与预防医学实验中心主任。2010年本科毕业于北京理工大学。2010年至2015年在北京大学王剑波教授、张艳教授课题组攻读博士学位。2015年至2019年先后在美国德州大学奥斯汀分校和芝加哥大学Guangbin Dong（董广彬）教授课题组从事博士后研究工作。2019年加入四川大学开展独立研究工作，研究兴趣为过渡金属催化的小环化学、不对称催化和有机氟化学，目前所有文章（含合作）被引>4500次，h-index为34（Scopus数据库），获得2022年Thieme Chemistry Journals奖。课题组主页：https://www.x-mol.com/groups/SCU-Xia_Ying

文章链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202307129

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